Ve svých 75 letech nám tento sžíravě sarkastický americký písničkář, nikdy a nijak nezakrývající svůj privilegovaný původ bílého jižanského WASPa z nóbl famílie, „uštědřil“ své v pořadí 31. studiové album, na němž s typickou zádumčivostí prolnutou vtipnou a intelektuálně hravou sebeironií, bilancuje svůj život a dvaapadesátiletou nahrávací kariéru. How Old Is 75? (Kolik je to pětasedmdesát?) ptá se LWIII sám sebe v jedné z těchto písní: „..tak starej, že už snad ani nejste živej/je to číslo, který má pořádnou váhu/za pět let dosáhnete osmdesátky/nasměrován tam nahoru jak na odrazovém prknu/řekněte mi, kolik je to pětasedmdesát…?“ V jiném songu, Fam Vac (Rodinná dovolená), LWIII, který byl kdysi kritikou veleben jako další nastupující Dylan, připouští, že to s ním oni také nemají nijak lehké: „..Potřebuju si vzít rodinnou dovolenou/myslím tím od rodiny dovolenou/prostě nechat tu zkurvenou rodinu doma a sám někam vypadnout…“ Z jeho šarže výrazu je přitom zcela patrné, že ono expletivum použije pouze jako vtip.
Wainwrightova zmíněná schopnost sarkasticky pochytit tragédii a současně implicitní komiku příběhů z životní reality fungovala tak, že on byl „starcem“ už když byl mladý. Jako umělec přistupuje k subjektu stárnutí, leitmotivu tohoto alba „životních úspěchů“ s grácií a poučeným vhledem. Tyto vody si otestoval již v roce 2012 albem Older Than My Old Man. Zde však k tématu přistupuje folkovějšími prvky výraziva a zvukového spektra. Celkový sound skrouhne na kytaru, banjo, občas foukací harmoniku a jenom velmi úsporně využívá většího nástrojového posazu svých dávných přátel či spolupracovníků. Své songy LWIII zaranžoval pro jeden až dva nástroje, což jim propůjčilo delikátnost přímo podmanivou (Fun and Free) či ujetý humor v hravě úsporné písni It. Svoje autorské přání One Wish interpretuje dokonce a cappella sólo.